Auf der Seite "Windows Server 2008: Supported Microsoft Applications" listet Microsoft alle Microsoft-Produkte auf, die unter "Windows Server 2008 R2" unterstützt werden. Wenig überraschend ist sowohl der "SQL Server 2005" (ab SP3) als auch der "SQL Server 2008" (ab SP1) unterstützt.
Auch bei Office werden die letzten beiden Versionen unterstützt: Office 2003 und 2007 (ebenfalls jeweils mit dem aktuellen SP), Visio hingegen nur die aktuelle Version "2007". Visual-Studio leider nur in der neuesten Version "2008".